Zajazdy, hotele, kawiarnie, karczmy, wyszynki... W dawnym Ostrowie nie brakowało miejsc, gdzie można było dobrze zjeść, zatrzymać się po trudach podróży, a Ostrów jako miasto leżące prawie przy granicy prusko- rosyjskiej było punktem licznych postojów. Co ważne, niektóre z miejsc do dziś pełnią funkcję hoteli lub są wykorzystywane w innych celach.

Pierwsza gospoda powstała prawdopodobnie w 1731 roku, prowadził ją Niemiec, a jego karczma mieściła się w nowym ratuszu. Do najbardziej znanej, już nieistniejącej należała karczma zwana napoleońską (1804) obok dawnego Gimnazjum Żeńskiego (obecnie II LO). Karczma cieszyła się opinią najwytworniejszego zajazdu w Ostrowie. ,,Tutaj zatrzymywali się na noc podróżni z dalszych stron, (...) tu zakładali kwatery okoliczni wielmożowie zjeżdżający do miasteczka. Stale widzieć było można przed budynkiem pańskie karoce zaprzężone w konie, nierzadko dyliżans"- pisał Gustaw Bojanowski.

Po roku 1815 wzrosła rola komunikacyjna miasta, Ostrów był pierwszym postojem po przekroczeniu granicy Królestwa Kongresowego. W roku 1819 w Ostrowie było 39 wyszynków i 3 karczmy, w 1834 roku: 32 wyszynki, 4 gościńce i 1 restauracja, a w 1843 roku: 37 wyszynków, 6 restauracji, 7 gościńców i 4 cukiernie. Ich prowadzenie było dobrym źródłem zarobków, a ostrowscy restauratorzy należeli do elity. Ostrowskie lokale były zróżnicowane pod względem menu. Od lat 40. XIX w. zaczynają pojawiać się cukiernie (rzadziej używano określenia kawiarnia).

Ważnym czynnikiem mającym wpływ na rozwój ostrowskiej gastronomii i hotelarstwa było otwarcie połączenia kolejowego do Poznania i Kluczborka w 1875 roku. Lata międzywojenne przyniosły duży rozkwit sieci hoteli, restauracji, cukierni i innych punktów gastronomicznych. W roku 1928 w Ostrowie były: 4 hotele, 37 restauracje, 6 cukierni. W roku 1938 hoteli było 3, restauracji 11, a cukierni 4.

Najbardziej komfortowym, oraz mającym dobrą lokalizację był ,,Hotel Europejski" mieszczący się na rogu ulic Kolejowej i Koszarowej (w pobliżu Poczty Polskiej). W czasach pruskich nosił nazwę ,,Hotel Vier Jahreszeiten". W roku 1920 został przebudowany i zyskał komfortowe i wygodne urządzenie. Na parterze mieściła się kawiarnia i cukiernia, a na piętrze restauracja. W kawiarni każdego wieczoru odbywał się koncert, a w porze letniej urządzano ogródek. Gmach zajmował 5 kondygnacji, miał centralne ogrzewanie, tutaj też zatrzymywali się najzamożniejsi przyjezdni.


Także Hotel Polonia, który powstał około 1840 roku cieszył się dużym zainteresowaniem. W 1899 roku budynek miał dwa piętra i nosił nazwę Gottschalts Hotel (prawdopodobnie od właściciela). Wkrótce potem przejął go Max Kutschker, który dobudował dwie kondygnacje i uczynił z budynku najbardziej reprezentacyjny budynek na Rynku, jednocześnie podnosząc jego standard. Hotel potem kilkakrotnie zmieniał właścicieli. Po roku 1945 renoma hotelu stopniowo podupadała. Trzecim hotelem najlepszej kategorii był hotel, który w czasach zaborów działał po szyldem ,,Kornobis", po I wojnie światowej zmienił nazwę na ,,Victoria". (budynek na ulicy Sądowej). W hotelu zatrzymywało się okoliczne ziemiaństwo, a w restauracji przebywali pracownicy pobliskiego sądu.


Od czasu wybudowania dworca w 1875 roku ulica Stodolna, zaczęła przekształcać się w reprezentacyjną ulicę Kolejową- tutaj znajdowała się największa liczba hoteli i restauracji. Oprócz Hotelu Europejskiego, znajdował się tam ,,Hotel pod pocztą". W restauracji hotelowej bywali urzędnicy i pracownicy kolei, grywano także w bilard.

Dwuznaczną sławę zyskał lokal o nazwie ,,Carlton" przy Kolejowej. Lokal ten był elegancko urządzony, w podwórzu znajdowała się sala teatralna z boksami i kolorowym oświetleniem, a męskiej klienteli pobyt umilały fordanserki. Co ciekawe w 1937 roku w Ostrowie toczyła się rozprawa przeciw 14 restauratorom oskarżonym o ułatwianie nierządu. Sprawa rozstała jednak odroczona, ale sprawa brzmiała na ówczesne czasy szokująco, nawet jak na trzydziestotysięczne  miasto.

Efektowny budynek neorenesansowej willi (dzisiejszy Rossmann przy ul. Wrocławskiej), w której mieściła się cukiernia Hilarego Włodkiewicza, a później Sylwestra Spychalskiego- ,,Grand Cafe", funkcjonowała długo po wojnie, mimo, że jej nazwa została zmieniona na ,,W-Z". Lokal ten słynął z doskonałych wyrobów cukierniczych i był licznie odwiedzany. Równie okazałą oprawę architektoniczną miała cukiernia ,,Cafe Bellevue" (dzisiejsza ulica Sienkiewicza, budynek obok Hotelu Villa Royal). Cukiernię założono przed I wojną światową, latem pod filarowymi podcieniami mieściły się tam ogródki.


W Ostrowie przed I wojną światową i lat międzywojennych łatwo było wyróżnić lokale, do których chodziły określone grupy społeczne i zawodowe. Wojskowi mieli swoje kasyna, położone przy koszarach ułańskich, lubili także przebywać w oberży ,,Pod Złotym Słońcem", na ulicy Raszkowskiej. W schyłku lat 30. XX w. świat nocnych lokali wzbogacił lokal na Rynku należący do Stanisława Karpowicza, gdzie podawano kawior, zainstalowano kolorowe światła i zatrudniono fordanserki. Wkrótce wybuchła wojna i świat dawnych kawiarni, cukierni i hoteli minął bezpowrotnie.